Roma, riecco Simeone: 20 anni di battaglie tra il Cholo e i giallorossi – FOTO

Nel 1999 passa alla Lazio, anche per via di un presunto litigio con Ronaldo. Diego torna ad affrontare la Roma con la carica del derby e la voglia di liberare in campo tutta la sua intensità e foga agonistica. La prima volta biancoceleste contro i giallorossi è da dimenticare per lui, non solo per il risultato. Il 21 novembre 1999 la squadra di Capello annienta la Lazio 4-1 con le doppiette di Delvecchio e Montella: Simeone perde lo scontro a centrocampo con Di Francesco. Al ritorno l'argentino però si prende la rivincita e guida la Lazio alla vittoria per 2-1 nel primo derby del nuovo millennio. Questa sarà l'ultima vittoria da giocatore del Cholo contro la Roma, che d'ora in poi gli darà solo dispiaceri. Il primo a dicembre 2000 con lo storico autogol di Paolo Negro, poi il pareggio per 2-2 nell'aprile 2001. La serie di scontri si ferma per due anni, tra panchine e mancate convocazioni, per riprendere a febbraio 2003. Per la prima volta Simeone affronta la Roma in Coppa Italia, ma tra andata e ritorno in semifinale arrivano altre due sconfitte (2-1 e 1-0). In campionato invece il secondo pareggio con le reti di Stankovic e Cassano: il tutto in appena due mesi, ma il ruolo del Cholo è ormai marginale e gioca appena 47 minuti in totale. Il bilancio completo da giocatore di Diego Pablo Simeone con i giallorossi rimane comunque positivo con 6 vittorie, 2 pareggi e 4 sconfitte in 12 scontri (un gol all'attivo).