Ha iniziato la sua lunga carriera giallorossa con alle spalle il 27 (anche se nella stagione 2000-2001 ha scelto senza però mai indossare in campionato la 26), poi nel 2004 ha voluto il 4 con cui ha giocato per una stagione, prima di scegliere definitivamente il suo numero. Ventotto agosto 2005, la prima Roma di Spalletti ha sconfitto la Reggina per 3 a 0: vantaggio firmato De Rossi, col numero 16, proprio come gli anni in giallorosso. Per ora.