Da Batistuta a Chivu passando per Cassano: ecco la top 10 degli acquisti della Roma dal 2000 al 2009 – FOTO

Spalletti lo aveva avuto ad Udine e lo vuole a tutti i costi alla Roma per dargli quel ruolo di regista attorno al quale doveva girare tutta la squadra. Il 19 agosto 2006 il cileno accetta il trasferimento in comproprietà alla Roma per la cifra di 6,5 milioni di euro. Nella sua prima stagione tra le file dei giallorossi, contribuisce al percorso della Roma in Champions League che, dopo 23 anni, riesce a raggiungere i quarti di finale. Nello stesso anno vince la Coppa Italia battendo in finale l'Inter. Alla fine della stagione 2006-2007 la Roma riscatta per altri 5,7 milioni di euro. Alla sua seconda stagione  vince la Supercoppa Italiana, battendo ancora l'Inter, sempre a San Siro, per 1-0. E in Champions risulta uno dei protagonisti nella storica vittoria di Madrid agli ottavi (segnò anche all’andata all’Olimpico). Al fianco di De Rossi forma una delle coppie di centrocampo più forti d’Europa. Nell’inverno del 2012, a causa di incomprensioni con Luis Enrique e di alcuni problemi fisici, passa al City prima e alla Fiorentina poi.