Come detto, Gandini entra nell'organigramma societario dei rossoneri, sua squadra del cuore dall'infanzia, nel '93. La carica assegnatagli, inizialmente lo porta ad occuparsi prevalentemente degli impegni della prima squadra: partite ufficiali, amichevoli, gli impegni a San Siro, le trasferte e le attività nel centro sportivo di Milanello. Nonostante il suo ruolo riconduca solo a questo ambito, l'influenza di Gandini nel Milan è ben più vasta. Appena cominciata la sua collaborazione con il Milan, ha iniziato a lavorare a stretto conttato con Adriano Galliani entrando nel sistema di gestione della società, con lo scopo di ampliare i ricavi del club e potenziare il brand. Grazie alle sua competenze e capacità manageriali, sommate ai suoi rapporti internazionali e nazionali con CONI, Lega Calcio e FIGC, la sua influenza societaria si è allargata notevolemente, portandolo a curare ogni aspetto dirigenziale del club, compreso la “Fondazione Milan” (public charity del Gruppo Milan), della quale è cosigliere. Nel febbraio del 2016 è stato nominato anche Direttore Esecutivo e, per sua stessa ammissione, ha avuto ruoli rilevanti perfino in alcune operazioni di mercato. Il cambio di società e il probabile allontanamento di Galliani, suo collaboratore più stretto e amico, possono aver influito nella sua scelta di voler cambiare aria.
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