11 aprile 1999, ROMA-LAZIO 3-1: Dolori sì, ma anche qualche gioia per Di Francesco contro la Lazio. La sua prima vittoria nel derby arriva nella gara di ritorno di campionato, dopo il match pareggiato grazie al suo gol e a quello di Totti. Doppietta di Delvecchio e rete di Totti, DiFra gioca bene e controlla il centrocampo. La Roma ferma la capolista Lazio, uno stop che costerà lo scudetto alla squadra di Eriksson.
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Di Francesco, dal campo alla panchina: ecco i derby giocati dal tecnico della Roma
21 novembre 1999, ROMA-LAZIO 4-1: I giallorossi si ripetono nella stagione seguente, questa volta battendo i laziali con tre goldi scarto, in un derby passato alla storia. In trentuno minuti poker giallorosso con le doppiette di Delvecchio e Montella: la squadra di Capello domina in ogni reparto, Di Francesco entra al 67' e si gode la vittoria giallorossa. È il primo incrocio in campo tra Di Francesco e Simone Inzaghi, i due futuri tecnici di Roma e Lazio.
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