1 novembre 1997, ROMA-LAZIO 1-3: La Roma di Zeman sbatte sul muro svedese di Eriksson: tre reti biancocelesti con Mancini, Casiraghi e Nedved. Sessantacinque minuti per Di Francesco nel suo primo derby: una prestazione incolore, come quella dell'intera squadra giallorossa.
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Di Francesco, dal campo alla panchina: ecco i derby giocati dal tecnico della Roma
6 gennaio 1998, LAZIO-ROMA 4-1: Epifania a tinte biancocelesti, una Roma nel baratro sconfitta nella gara d'andata dei quarti di Coppa Italia. Di Francesco gioca l'intero match, è tra i meno colpevoli del disastro giallorosso.
8 marzo 1998, LAZIO-ROMA 2-0: La formazione biancoceleste insegue la Juventus capolista, distante solamente quattro punti. Il derby viene archiviato in dodici minuti con le reti di Boksic e Nedved all'inizio del secondo tempo. Di Francesco gioca 79 minuti in una prima frazione di gioco equilibrata, ma non riesce ad evitare la quarta sconfitta (due in Coppa Italia) della stagione nella stracittadina.
25 marzo 2000, LAZIO-ROMA 2-1: È l'anno dello scudetto biancoceleste, ma nei derby la formazione di Eriksson fatica e non poco. Nella partita di ritorno Nedved e Veron ribaltano il risultato dopo l'uno a zero iniziale di Vincenzo Montella, con un Di Francesco tra i migliori nella formazione giallorossa che gioca tutti e novanta i minuti.
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