La prima volta di Florenzi all'Olimpico, con la maglia della Roma, la ricordano in pochi. Si chiudeva una stagione non troppo esaltante in un match che spostava poco, contro la Sampdoria. A pochi minuti dalla fine Montella, che aveva sostituito Ranieri in panchina pochi mesi prima, decide di premiare il capitano della Primavera con l'esordio in prima squadra. A lasciargli il posto il vero capitano, Totti. L'anno dopo c'è la Serie B con il Crotone per fare la prima vera esperienza da professionista, poi il ritorno nella capitale. Nella Roma di Zeman, che lo ha voluto fortemente, è un punto fermo del centrocampo. Una manciata di minuti alla prima giornata con il Catania, titolare a San Siro contro l'Inter quella dopo. Con tanto di gol. Primo dei 25 realizzati con la maglia del cuore.
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